Synthesis of Chiral α-Trifluoromethylamines with 2,2,2-Trifluoroethylamine as a "Building Block"
Synthesis of Chiral α-Trifluoromethylamines with 2,2,2-Trifluoroethylamine as a "Building Block"
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以 2,2,2-三氟乙胺为“构件”合成手性 α-三氟甲胺
DOI：
10.1021/acs.orglett.5b03566
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发表时间：
2016-03-04
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Wang, Rui
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Li, Xiaoyuan;Su, Jinhuan;Wang, Rui
以辛可宁衍生的生物碱β-异铜脒为催化剂，以简单有效的方法实现了N-2，2，2-三氟乙基靛红酮亚胺与MBH型碳酸酯之间的不对称S（N）2 '-S（N）2'反应.合成了一系列手性α-三氟甲基胺类化合物，具有良好的产率和立体选择性。随后简单的脱保护过程以立体选择性方式得到γ-三氟甲基-α-亚甲基内酰胺。
The beta-isocupreidine, a cinchonine derived alkaloid, catalyzed asymmetric S(N)2'-S(N)2' reaction between N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines and MBH type carbonates was realized in a simple and efficient way. A series of chiral alpha-trifluoromethylamines were prepared with excellent yields and stereoselectivities. A subsequent and easy process of deprotection gave gamma-trifluoromethyl-alpha-methylenelactam in a stereoselective manner.