A generic platform for the addressable functionalisation of electrode surfaces through self-induced "electroclick".
A generic platform for the addressable functionalisation of electrode surfaces through self-induced "electroclick".
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通过自感应“电点击”对电极表面进行可寻址功能化的通用平台。
DOI：
10.1002/chem.201102620
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发表时间：
2012
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Y. Le Mest
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Christophe Orain;N. le Poul;Antoine Gomila;Jean;Nathalie Cosquer;O. Reinaud;F. Conan;Y. Le Mest
描述了一种用于将功能对象固定到电极上的新的和通用的策略。该概念是基于两个乙炔基侧基添加到双（吡啶基）胺衍生物上，其充当分子平台。该平台通过在两相条件下Huisgen环加成至乙炔基之一来用N（3）-标记的目标物预官能化。因此，当与Cu（II）络合时，该分子-物体保持器可以通过“自诱导电点击”通过第二乙炔基固定到金电极上的N（3）-烷乙炔基自组装单分子膜上。两种不同的官能团，氧化还原无辜（（CH（2））（3）-Ph）和电化学探针（二茂铁），固定通过以下这一策略。原位电化学接枝表明，对于这两个系统，固定化的动力学是快速的。的伏安特性的表面标记的官能化铜配合物表明，实现了良好的表面覆盖，并发生了适度快速的电子转移反应。值得注意的是，在氧化还原活性的二茂铁基固定化系统的情况下，电化学响应突出了参与的平台的铜离子的动力学中的电子转移到二茂铁部分。该平台是一个很有前途的候选人，在生物学和材料等不同领域的表面寻址的应用。
A novel and general strategy for the immobilisation of functional objects onto electrodes is described. The concept is based on the addition of two pendant ethynyl groups onto a bis(pyridyl)amine derivative, which acts as a molecular platform. This platform is pre-functionalised with an N(3)-tagged object of interest by Huisgen cycloaddition to one of the ethynyl groups in biphasic conditions. Hence, when complexed by Cu(II) , this molecular-object holder can be immobilised, by a "self-induced electroclick", through the second ethynyl group onto N(3)-alkanethiol self-assembled monolayers on a gold electrode. Two different functional groups, a redox innocent ((CH(2))(3)-Ph) and an electrochemical probe (ferrocene), were immobilised by following this strategy. The in situ electrochemical grafting showed, for both systems, that the kinetics of immobilisation is fast. The voltammetric characterisation of the surface-tagged functionalised copper complexes indicated that a good surface coverage was achieved and that a moderately fast electron-transfer reaction occurs. Remarkably, in the case of the redox-active ferrocenyl-immobilised system, the electrochemical response highlighted the involvement of the copper ion of the platform in the kinetics of the electron transfer to the ferrocene moiety. This platform is a promising candidate for applications in surface addressing in areas as diverse as biology and materials.
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