A Route to 2-Substituted 3-Cyanopyrroles: Synthesis of Danaidal and Suffrutine A.
A Route to 2-Substituted 3-Cyanopyrroles: Synthesis of Danaidal and Suffrutine A.
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2-取代 3-氰基吡咯的合成路线：Danaidal 和 Suffrutine A 的合成
DOI：
10.1021/acs.joc.6b01298
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发表时间：
2016
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
T. Bach
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
J. M. Wiest;T. Bach
以4，4-二甲氧基丁腈和相应的酯为原料，通过Claisen缩合和Paal-Knorr吡咯合成，分两步合成了标题化合物。该序列可以作为一锅法进行，在两个步骤(13个实例)中以47-72%的产率输送吡咯。该方法的分子内变体被应用于从各自的三苯基保护的ω-氨基烷酸酯全合成丹奈德和普鲁汀A。
The title compounds were prepared in a two-step sequence from 4,4-dimethoxybutyronitrile and the respective esters by Claisen condensation and subsequent Paal–Knorr pyrrole synthesis. The sequence could be performed as a one-pot procedure delivering the pyrroles in yields of 47–72% over two steps (13 examples). Intramolecular variants of the method were applied to the total synthesis of danaidal and suffrutine A from the respective trityl-protected ω-amino alkanoates.
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