Radical Benzylation of Quinones via C–H Abstraction
Radical Benzylation of Quinones via C–H Abstraction
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通过 C–H 抽象对醌进行自由基苯甲基化
DOI：
10.1021/acs.joc.9b01004
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发表时间：
2019
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
Baxter, Ryan D.
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Galloway, Jordan D.;Mai, Duy N.;Baxter, Ryan D.
在此，我们报告的发展自由基苄基化反应的醌使用Selectfluor和催化Ag（I）引发剂。据信该反应在Ag（I）介导的Selectfluor还原后通过C-H提取机制进行。该反应在温和的条件下发生，并且对各种醌和带有伯苄基碳的自由基前体有效。使用预制的Ag（4-OMePy）2NO 3作为催化剂被证明通过减少Selectfluor可用的不需要的降解途径而有效地提高了反应效率。
Herein we report the development of radical benzylation reactions of quinones using Selectfluor and catalytic Ag(I) initiators. The reaction is believed to proceed via a C–H abstraction mechanism after Ag(I)-mediated reduction of Selectfluor. This reaction occurs under mild conditions and is effective for a variety of quinones and radical precursors bearing primary benzylic carbons. The use of preformed Ag(4-OMePy)2NO3as a catalyst proved effective in improving the reaction efficiency by reducing unwanted degradation pathways available to Selectfluor.