Gold-catalyzed one-step practical synthesis of oxetan-3-ones from readily available propargylic alcohols.
Gold-catalyzed one-step practical synthesis of oxetan-3-ones from readily available propargylic alcohols.
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DOI：
10.1021/ja1033952
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发表时间：
2010-06-30
影响因子：
15
通讯作者：
Zhang, Liming
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ye, Longwu;He, Weimin;Zhang, Liming
提出了一种合成氧杂环丁烷-3-酮的通用方法。该反应使用容易获得的炔丙醇作为底物，并且在不排除水分或空气的情况下进行（"开口烧瓶"）。值得注意的是，氧杂环丁烷-3-酮，一种非常有价值的药物发现底物，可以以相当好的产率从炔丙醇一步制备。张力氧杂环的容易形成为α-氧代金卡宾的中间性提供了强有力的支持。这种通过分子间炔氧化安全有效地生成金卡宾的方法为α-氧代金属卡宾化学提供了一个潜在的通用入口，而无需使用危险的重氮酮。
A general solution for the synthesis of various oxetan-3-ones is developed. This reaction uses readily available propargylic alcohols as substrates and proceeds without the exclusion of moisture or air (‘open flask’). Notably, oxetan-3-one, a highly valuable substrate for drug discovery, can be prepared in one-step from propargyl alcohol in a fairly good yield. The facile formation of the strained oxetane ring provides strong support for the intermediacy of α-oxo gold carbenes. This safe and efficient generation of gold carbenes via intermolecular alkyne oxidation offers a potentially general entry into α-oxo metal carbene chemistry without using hazardous diazo ketones.
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