Configurational analysis of tetracyclic dimeric pyrrole-imidazole alkaloids using a floating chirality approach.
Configurational analysis of tetracyclic dimeric pyrrole-imidazole alkaloids using a floating chirality approach.
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DOI：
10.1021/np200514g
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发表时间：
2012-02-24
影响因子：
5.1
通讯作者：
Baran PS
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Köck M;Schmidt G;Seiple IB;Baran PS
帕劳胺同系物四溴苯基胍(1)的结构解析，在所谓的fc-rDG/DDD方法的计算方法中使用ROESY光谱的质子间距离作为约束，导致2007年对帕劳胺(2)及其同系物的相对构型进行了修订。最近（±）-帕劳胺(2)的全合成随后证实了相对构型的计算结构修正。为了测试fc-rDG/DDD方法更广泛的应用范围，本研究对另外两种二聚吡咯-咪唑类生物碱axinellamine a(3)和3,7-epi-massadine chloride(4)进行了研究。这些计算允许同时分配化合物3和4的所有八个立体中心的相对构型，而不使用任何来自已报道的构型的信息。与帕劳胺同系物相比，fc-rDG/DDD方法证实了最初描述的axinellamine A(3)和3,7-epi-massadine chloride(4)的相对构型。
The structure elucidation of the palau'amine congener tetrabromostyloguanidine (1), which used interproton distances from ROESY spectra as restraints in a computational approach, the so-called fc-rDG/DDD method, led to a revision of the relative configuration of palau'amine (2) and its congeners in 2007. The recent total synthesis of (±)-palau'amine (2) subsequently confirmed the computed structural revision of the relative configuration. In order to test a broader application range of the fc-rDG/DDD method, the present study investigated two additional dimeric pyrrole-imidazole alkaloids, axinellamine A (3) and 3,7-epi-massadine chloride (4). These calculations allowed the simultaneous assignment of the relative configuration for all eight stereogenic centers of compounds 3 and 4 without using any information from the reported configurations. In contrast to the palau'amine congeners, the fc-rDG/DDD method confirmed the relative configuration originally described for axinellamine A (3) and 3,7-epi-massadine chloride (4).
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影响因子：
16.6
作者：
Seiple, Ian B.;Su, Shun;Young, Ian S.;Lewis, Chad A.;Yamaguchi, Junichiro;Baran, Phil S.
通讯作者：
Baran, Phil S.
影响因子：
16.6
作者：
Grube, Achim;Koeck, Matthias
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Koeck, Matthias
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作者：
Kock, M;Junker, J
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影响因子：
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作者：
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通讯作者：
Baran, Phil S.