A new facet of the reaction of nitro heteroaromatic compounds with ethyl isocyanoacetate
A new facet of the reaction of nitro heteroaromatic compounds with ethyl isocyanoacetate
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硝基杂芳族化合物与异氰乙酸乙酯反应的新方面
DOI：
10.1039/p19960001403
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发表时间：
1996
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
N. Ono
中科院分区：
文献类型：
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作者：
T. Murashima;Ken;K. Ono;T. Ogawa;H. Uno;N. Ono
在1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯（DBU）存在下，硝基杂芳烃与异氰基乙酸乙酯反应，生成吡咯或嘧啶N-氧化物，这取决于起始硝基化合物的结构。例如，4-硝基-2，1，3-苯并噻二唑3a与异氰乙酸乙酯反应，得到2，1，3-苯并噻二唑[3，4-c]吡咯-2-羧酸乙酯4a（33%），而与5-硝基-2，1，3-苯并噻二唑3b进行类似反应，得到相应的化合物4 b（21%）作为唯一产物。这些反应的一个合理的机制。
Nitre heteroarenes react with ethyl isocyanoacetate in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undecene (DBU) to give pyrroles or pyrimidine N-oxide depending on the structure of the starting nitro compounds. For example, 4-nitro-2,1,3-benzothiadiazole 3a reacted with ethyl isocyanoacetate to give ethyl 2,1,3-benzothiadiazole[3,4-c]pyrrole-2-carboxylate 4a (33%), while a similar reaction with 5-nitro-2,1,3-benzothiadiazole 3b gave the corresponding compound 4b (21%) as a sole product. A plausible mechanism for these reactions is presented.