In vitro elucidation of the crucial but complex oxidative tailoring steps in rufomycin biosynthesis enables one pot conversion of rufomycin B to rufomycin C.

In vitro elucidation of the crucial but complex oxidative tailoring steps in rufomycin biosynthesis enables one pot conversion of rufomycin B to rufomycin C.
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在体外阐明了红霉素生物合成中关键但复杂的氧化剪裁步骤,使得红霉素B能够一锅转化为红霉素C。

DOI:
10.1039/d1cc04794a
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发表时间:
2021-11-09
期刊:
Chemical communications (Cambridge, England)
影响因子:
--
通讯作者:
Barry SM
Barry SM
中科院分区:
其他
文献类型:
--
作者:
Perez Ortiz G;Sidda JD;de Los Santos ELC;Hubert CB;Barry SM

文献摘要

参考文献

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抗分枝杆菌肽,红霉素,具有通过环肽的氧化剪裁赋予的抗生素活性。在这里,我们阐明的作用,细胞色素P450的RufS和RufM在区域选择性环氧化和烷基氧化分别展示了如何RufM和RufS创建一个复杂的产品配置文件依赖于氧化还原伙伴的可用性。最后,我们报道了红霉素B到红霉素C的体外一锅转化。细胞色素P450 RufS和RufM分别催化抗分枝杆菌肽红霉素生物合成中的一系列复杂反应中的区域选择性和立体选择性环氧化和烷基氧化。
The antimycobacterial peptides, rufomycins, have their antibiotic activity conferred by oxidative tailoring of the cyclic peptide. Here we elucidate the roles of cytochrome P450s RufS and RufM in regioselective epoxidation and alkyl oxidation respectively and demonstrate how RufM and RufS create a complex product profile dependent on redox partner availability. Finally, we report the in vitro one pot conversion of rufomycin B to rufomycin C. Cytochrome P450s RufS and RufM catalyse regioselective and stereoselective epoxidation and alkyl oxidation respectively, in a complex series of reactions in the biosynthesis of the antimycobacterial peptides, rufomycins.
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