Novel diterpenoids and diterpenoid glycosides from Siegesbeckia orientalis
Novel diterpenoids and diterpenoid glycosides from Siegesbeckia orientalis
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DOI：
10.1021/np0400407
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发表时间：
2004-09-01
影响因子：
5.1
通讯作者：
Yue, JM
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Xiang, Y;Zhang, H;Yue, JM
八种新的对映-海松烷型二萜和二萜苷，即对映-12 α，16-环氧-2 β，15 α，19-三羟基海松-8-烯（1），对映-12 α，16-环氧-2 β，15 α，19-三羟基海松-8（14）-烯（2），对映-2 α，15，16，19-四羟基海松-8（14）-烯（3），对映-15-氧代-2 β，16，19-三羟基匹马-8（14）-烯（4）、对映-2-氧代-15，16-二羟基匹马-8（14）-烯-16-O-β-吡喃葡萄糖苷（5）、对映-2-氧代-15，16，19-三羟基匹马-8（14）-烯（6）、对映-2-氧代-3 β，15，16-三羟基匹马-8（14）-烯-3-O-β-吡喃葡萄糖苷（7）和对映-2 β，15，16，19-tetrahydroxypimar-8（14）-en-19-O-beta-glucopyranoside（9）和7个已知的二萜（8，10-15）从Siegesbeckia orientalis中分离得到。化合物1和2是具有前所未有的12 α，16-环氧基的新型对映海松烷二萜类化合物。通过波谱方法，特别是一维和二维核磁共振波谱方法确定了它们的结构。
Eight new ent-pimarane diterpenoids and diterpenoid glycosides, namely, ent-12alpha,16-epoxy-2beta,15alpha,19-trihydroxypimar-8-ene (1), ent-12alpha,16-epoxy-2beta,15alpha,19-trihydroxypimar-8(14)-ene (2), ent-2alpha,15,16,19-tetrahydroxypimar-8(14)-ene (3), ent-15-oxo-2beta,16,19-trihydroxypimar-8(14)-ene (4), ent-2-oxo-15,16-dihydroxypimar-8(14)-en-16-O-beta-glucopyranoside (5), ent-2-oxo-15,16,19-trihydroxypimar-8(14)-ene (6), ent-2-oxo-3beta,15,16-trihydroxypimar-8(14)-en-3-O-beta-glucopyranoside (7), and ent-2beta,15,16,19-tetrahydroxypimar-8(14)-en-19-O-beta-glucopyranoside (9), together with seven known diterpenes (8, 10-15) were isolated from Siegesbeckia orientalis. Compounds 1 and 2 are novel ent-pimarane diterpenoids with an unprecedented 12alpha,16-epoxy group. Their structures were established by spectral methods, especially 1D and 2D NMR spectral methods.