Information on unsaturated compounds II The addition of mercaptan to unsaturated hydrocarbon
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DOI:
10.1002/cber.190503801106
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发表时间:
1905-01-01
影响因子:
--
通讯作者:
Posner, T
中科院分区:
文献类型:
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作者:
Posner, T
[Aus dam chemischen Institut der Universitat Greifswald.](Eingegangen am 20. Januar 1905.) Nachderii ich in einer Reihe von Arbeiten gezeigt habe, dass in ungesattigten Ketonen, gleichgiiltig, ob ihre Ketogruppe sich rnit Mercaptanen condensirt oder nicht, stets die Doppelbindungen mit grosser Leicbtigkeit ein Molekiil Mercaptan addiren. habe ich andere ungesattigt, e Verbindungen in den Kreis meiner Untersuchungen gezogen. Es schien mir narnlich von Ioteresse. nachdern ich einen gesetzmassigen Einfluss der Doppelbindung auf die Reactionsfahigkeit der benachbarten Ketogruppe festgestellt hatte, zu prufen, ob auch urngekehrt die I) oppaltiindnng ron der benachbarten Ketogruppe beeinflusst wird uud ob sic die Fihigkeit, Mercaptane zu addiren, vielleichr nur dieaer Nactibarscbaft verdankt.Wahrend die diesbeziigliche Untersuchung ungesittigter Siiuren und Aldehyde noch nicht abgesctilossen ist, mochte ich lieutr schon kurz riiittheilen, dass sich hei der Untersuchung uugesattigter Kohlenwasseratoffe gezeigt hat, dass diese im allgerneiuen ganz leicht Mrrcaptan zu addiren verni6geu. Diese Eigenschaft der Doppelbindung ist also nicht durch die Nachbarschaft einer Ketogruppe bedingt. Dies wurde in einer ganzen Reihe von Fiillen bei den verschiedensten Koblenwasserstoffen rnit Doppelbindungen n: ichgewiesen. Da die primar erhalteuen An-lagerongsproducte-Fliissigkeiten, die sich bei kleinen Mengen nicht analysenrein erlalten liesstw-zur naheren Untersuchung wenig geeignet waren, so wurden sie mit Kiliumpermauganat oxydirt: wabei sich in vielen Fallen Sulfone als gut krystallisirte Korper wgabeu, die durch die Analyse als die erwarteten Oxydationsproducte der rermutheten Sulfide nachgewiesen wurden. In scheinbarem Gegensatz zu der Annahme, dass alle Olefine Mercaptane zu addiren verrnogen, steht es, dass trotz rerschieden-