Silylation of Pyridine, Picolines, and Quinoline with a Zinc Catalyst

Silylation of Pyridine, Picolines, and Quinoline with a Zinc Catalyst
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用锌催化剂进行吡啶、甲基吡啶和喹啉的硅烷化

DOI:
10.1021/acsomega.9b03317
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发表时间:
2020
期刊:
影响因子:
4.1
通讯作者:
Chin, Robert M.
Chin, Robert M.
中科院分区:
化学3区
文献类型:
--
作者:
Prybil, Joshua W.;Wallace, Rodney;Warren, Alexandra;Klingman, Jordan;Vaillant, Romane;Hall, Michael B.;Yang, Xin;Brennessel, William W.;Chin, Robert M.

文献摘要

参考文献

被引文献

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锌(OTf)2(OTf-=三氟甲磺酸)催化吡啶、3-甲基吡啶和喹啉的硅基化反应,得到硅烷化产物,其中硅基偏置为氮基。产物的分离收率在41%~26%之间。2-和4-吡啶生成硅甲基吡啶,其中CH3基团被硅烷化而不是环。吡啶硅基化可以通过两条不同的途径进行,第一步是吡啶的1,4-或1,2-氢硅化。吡啶硅基化的一个副产物是n-硅基-1,4-二氢吡啶的头尾二聚,形成二氮杂环戊烷分子。
Zn(OTf)2(OTf–= trifluoromethanesulfonate) catalyzes the silylation of pyridine, 3-picoline, and quinoline to afford the silylated products, where the silyl groups aremetato the nitrogen. The isolated yields of the products range from 41 to 26%. The 2- and 4-picolines yielded the silylmethylpyridines, where the CH3groups were silylated instead of the ring. The pyridine silylation can occur via two separate pathways, involving either a 1,4- or a 1,2-hydrosilylation of pyridine as the first step. A byproduct of the pyridine silylation is a head-to-tail dimerization ofN-silyl-1,4-dihydropyridine to form a diazaditwistane molecule.
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