1,3-Difunctionalizations of [1.1.1]Propellane via 1,2-Metallate Rearrangements of Boronate Complexes.
1,3-Difunctionalizations of [1.1.1]Propellane via 1,2-Metallate Rearrangements of Boronate Complexes.
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[1.1.1]丙烷通过硼酸盐配合物的 1,2-金属盐重排进行 1,3-双官能化。
DOI：
10.1002/anie.201914875
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发表时间：
2020
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Yu S
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Yu S
1，3-二取代双环[1.1.1]戊烷（BCPs）是对位取代芳环的重要生物电子等排体。这些结构的最直接途径是通过[1.1.1]螺桨烷的多组分开环反应。然而，与这些转化相关的挑战意味着双官能化BCP更常见地通过BCP-卤化物中间体的多步反应序列制备。在这里，我们报告了三组分和四组分的[1.1.1]螺桨烷与有机金属试剂，有机硼酸酯和各种亲电试剂的1，3-双官能化。该过程通过用硼酸酯捕获中间体BCP-金属物质以形成硼酸盐络合物来实现，硼酸盐络合物是多用途的中间体，其亲电诱导的1，2-金属酸盐重排化学能够进行广泛的C-C键形成反应。
1,3‐Disubstituted bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) are valuable bioisosteres ofpara‐substituted aromatic rings. The most direct route to these structures is via multicomponent ring‐opening reactions of [1.1.1]propellane. However, challenges associated with these transformations mean that difunctionalized BCPs are more commonly prepared by multistep reaction sequences with BCP‐halide intermediates. Herein, we report three‐ and four‐component 1,3‐difunctionalizations of [1.1.1]propellane with organometallic reagents, organoboronic esters, and a variety of electrophiles. This process is achieved by trapping intermediate BCP‐metal species with boronic esters to form boronate complexes, which are versatile intermediates whose electrophile‐induced 1,2‐metallate rearrangement chemistry enables a broad range of C−C bond‐forming reactions.
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Nisalak Trongsiriwat;Youge Pu;Yexenia Nieves-Quinones;Russell A Shelp;M. Kozlowski;P. Walsh