19‐Norsteroide IV. Über die reduktive Ätherspaltung bei 5α‐Halogen‐6β, 19‐oxido‐steroiden. Über Steroide, 198. Mitteilung
19‐Norsteroide IV. Über die reduktive Ätherspaltung bei 5α‐Halogen‐6β, 19‐oxido‐steroiden. Über Steroide, 198. Mitteilung
复制标题
19-去甲甾体IV。
DOI：
10.1002/hlca.19630460430
复制
发表时间：
1963
影响因子：
1.8
通讯作者：
A. Wettstein
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
J. Kalvoda;K. Heusler;H. Ueberwasser;G. Anner;A. Wettstein
本文研究了5α-氯代和5α-溴代-6 β，19-氧化甾体醚桥的还原断裂，得到19-羟基-Δ5-甾体。e. 5α-氯-6 β，19-醚在锌和乙酸存在下，只能在锂和液氨存在下裂解。而在19位上多了一个电负性取代基的甾体化合物，即5α-氯-6 β，19-半缩醛和5 α-氯-6 β，19-内酯，在锌和乙酸的作用下分别顺利地转化为Δ5-19-醛和Δ5-19-酸。得到的Δ5-甾体-39-酸可热脱羧为Δ5（10）-19-去甲甾体。
The reductive cleavage of the ether bridge of 5α-chloro- and 5α-bromo-6β, 19-oxido-steroids to 19-hydroxy-Δ5-steroids has been studied : Whereas 5α-bromo-6β, 19-ethers could be reduced under mild conditions, i. e. with zinc and acetic acid, 5α-chloro-6β, 19-ethers could only be cleaved with lithium and liquid ammonia. However, the latter steroids with an additional electronegative substituent in 19-position, namely 5α-chloro-6β, 19-hemiacetals and -lactones, were smoothly converted into Δ5-19-aldehydes and Δ5-19-acids, respectively, by the action of zinc and acetic acid. The Δ5-steroid-3 9-oic acids obtained could be decarboxylated thermally to Δ5(10)-19-norsteroids.