Concise Asymmetric Construction of C2-Symmetric 1,9-Diarylnonanoids Using Hypervalent Silicon Complex: Total Synthesis of (-)-Ericanone
Concise Asymmetric Construction of C2-Symmetric 1,9-Diarylnonanoids Using Hypervalent Silicon Complex: Total Synthesis of (-)-Ericanone
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使用高价硅络合物简明不对称构建 C2 对称 1,9-二芳基壬烷： (-)-Ericanone 的全合成
DOI：
10.1002/asia.201501080
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发表时间：
2016
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
M.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kotani;S.; Kai;K.; Shimoda;Y.; Hu;H.; Gao;S.; Sugiura;M.; Ogasawara;M.; Nakajima;M.
通过使用氧化膦催化的对映选择性双羟醛反应，我们实现了C2对称1,9-二芳基壬烷的简洁结构，从而能够通过6 步从对羟基苯甲醛合成(−)-ericanone，总收率为65 %。对映选择性双羟醛反应可用于通过单一操作建立C2对称的1,9-二芳基-3,7-二羟基-5-壬酮。此外，使用ofo-nosyl保护的对羟基苯甲醛和4,4'-二取代的BINAP二氧化物催化剂显着提高了双羟醛反应的反应活性和选择性，使得(−)-ericanone的全合成具有高产率和优异的对映纯度。
By using a phosphine oxide‐catalyzed enantioselective double aldol reaction, we achieved the concise construction ofC2‐symmetric 1,9‐diarylnonanoids, enabling the synthesis of (−)‐ericanone fromp‐hydroxybenzaldehyde in 6 steps with 65 % overall yield. The enantioselective double aldol reaction is useful for establishingC2‐symmetric 1,9‐diaryl‐3,7‐dihydroxy‐5‐nonanones with a single operation. Furthermore, the use ofo‐nosyl‐protectedp‐hydroxybenzaldehyde and a 4,4′‐disubstituted BINAP dioxide catalyst dramatically improved the reactivity and selectivity in the double aldol reaction, enabling the total synthesis of (−)‐ericanone with high yield and with excellent enantiopurity.