Mild decarboxylative allylation of coumarins.
Mild decarboxylative allylation of coumarins.
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DOI：
10.1021/ol901288r
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发表时间：
2009-08-06
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Tunge JA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jana R;Trivedi R;Tunge JA
3-羧基香豆素烯丙基酯在25-50°C下进行易脱羧偶联。这是首次将脱羧C-C成键反应扩展到芳烃与sp3杂化亲电试剂的偶联。最后，同样的概念可以应用于吡咯酮和黄酮的sp2-sp3偶联。因此，各种具有重要生物学意义的杂芳烃可以很容易地官能化，而不需要强碱或化学计量有机金属，而这些通常是更标准的交叉偶联反应所需要的。
Allyl esters of 3-carboxylcoumarins undergo facile decarboxylative coupling at just 25–50 °C. This represents the first extension of decarboxylative C–C bond-forming reactions to the coupling of aromatics with sp3-hybridized electrophiles. Finally, the same concept can be applied to the sp2–sp3 couplings of pyrones and flavones. Thus, a variety of biologically important heteroaromatics can be readily functionalized without the need for strong bases or stoichiometric organometallics that are typically required for more standard cross-coupling reactions.
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