Mechanisms of peroxynitrite-mediated nitration of tyrosine.
Mechanisms of peroxynitrite-mediated nitration of tyrosine.
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DOI：
10.1021/tx800463y
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发表时间：
2009-05
影响因子：
4.1
通讯作者：
Houk, K. N.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gunaydin, Hakan;Houk, K. N.
用CBS-QB3方法研究了过亚硝酸和亚硝酸根对酪氨酸的硝化反应机理。过氧亚硝酸根的质子化或与二氧化碳的反应都会产生一种活性过氧化中间体。过氧亚硝酸催化的苯酚硝化反应通过单分子分解生成二氧化氮和羟基自由基。亚硝基过氧碳酸酯也经历单分子分解，得到碳酸盐和二氧化氮自由基。酪氨酸与羟基或碳酸根反应生成苯氧基中间体。在这两种情况下，二氧化氮与这种自由基中间体反应，然后互变异构化，生成硝化酪氨酸。根据CBS-QB3的计算，苯酚硝化的限速步骤是过亚硝酸或亚硝酸根的分解。
The mechanisms of tyrosine nitration by peroxynitrous acid or nitrosoperoxycarbonate were investigated with the CBS-QB3 method. Either the protonation of peroxynitrite, or a reaction with carbon dioxide gives a reactive peroxide intermediate. Peroxynitrous acid mediated nitration of phenol occurs via the unimolecular decomposition to give nitrogen dioxide and hydroxyl radicals. Nitrosoperoxycarbonate also undergoes unimolecular decomposition to give carbonate and nitrogen dioxide radicals. The reactions of tyrosine with the hydroxyl or carbonate radicals give a phenoxy radical intermediate. The reaction of the nitrogen dioxide with this radical intermediate followed by tautomerization gives nitrated tyrosine in both cases. According to CBS-QB3 calculations, the rate-limiting step for the nitration of phenol is the decomposition of peroxynitrous acid or of nitrosoperoxycarbonate.
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