TPGS-750-M: a second-generation amphiphile for metal-catalyzed cross-couplings in water at room temperature.
TPGS-750-M: a second-generation amphiphile for metal-catalyzed cross-couplings in water at room temperature.
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DOI：
10.1021/jo101974u
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发表时间：
2011-06-03
影响因子：
3.6
通讯作者：
Gadwood, Robert C.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lipshutz, Bruce H.;Ghorai, Subir;Abela, Alexander R.;Moser, Ralph;Nishikata, Takashi;Duplais, Christophe;Krasovskiy, Arkady;Gaston, Ricky D.;Gadwood, Robert C.
一种环境友好的表面活性剂（“TPGS-750-M”），一种由外消旋α-生育酚、MPEG-750和琥珀酸组成的二酯，已被设计并容易地制备为一种有效的纳米胶束形成物种，用于在水中的金属催化的交叉偶联反应。几个“名字”反应，包括Heck，Suzuki-Miyaura，Sonogashira和Negishi样偶联已经使用这种技术进行了研究，还有胺化，C-H活化和烯烃复分解反应。DLS和低温TEM测量形式的物理数据表明，颗粒尺寸和形状是实现高转化率的关键因素，因此，产品的良好分离产率。这种新的两亲物不久将投入商业使用。
An environmentally benign surfactant (“TPGS-750-M”), a diester composed of racemic α-tocopherol, MPEG-750, and succinic acid, has been designed and readily prepared as an effective nanomicelle-forming species for general use in metal-catalyzed cross-coupling reactions in water. Several “name” reactions, including Heck, Suzuki-Miyaura, Sonogashira, and Negishi-like couplings have been studied using this technology, as have aminations, C-H activations, and olefin metathesis reactions. Physical data in the form of DLS and cryo-TEM measurements suggest that particle size and shape are key elements in achieving high levels of conversion and hence, good isolated yields of products. This new amphiphile will soon be commercially available.
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