Notiz über eine einfache Herstellung von (S)‐Propylenoxid
Notiz über eine einfache Herstellung von (S)‐Propylenoxid
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注意 (S)-氧化丙烯的作用
DOI：
10.1002/cber.19761090735
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发表时间：
1976
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
U. Schmidt
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Janos Gombos;E. Haslinger;U. Schmidt
我们研究了（S）-厚朴酚（4）的（-）-非放线菌素的合成。在文献中，所有关于（S）-丙二醇（1）的研究都是通过对α-羟基丙酮的双半还原来进行的。从第一种方法开始的大规模研究已经很不成熟了。我们在100-g-MaDstab上进行了一次（S）-环氧丙烷的光催化试验，结果表明，L-（+）-乳酸酯的光催化活性在80 ℃以上。还原（S）-丙二醇（1）。在直接使用溴甲烷的情况下，首先使用一种类似于溴甲烷4“的混合物，然后使用甲苯磺酸2和溴甲烷3”。
Im Verlauf unserer Arbeit zur Synthese der (-)-Nonactinsaure benotigten wir groDere Mengen (S)-hopylenoxid (4). Fast alle in der Literatur angefuhrten Verfahren-'I gehen von (S)-Propylenglycol (1) aus, das durch biqhemische Reduktion 6J von a-Hydroxyaceton hergestellt wird. Die Herstellung groDerer Mengen von 1 nach dieser Methode ist jedoch sehr aufwendig. Wir haben daher nach einem einfachen Weg zur Herstellung von (S)-Propylenoxid im 100-g-MaDstab in hoher optischer Reinheit gesucht.Es gelang, den kauflichen Athylester der L-(+)-Milchsaure rnit Lithiumaluminiumhydrid in iiber 80proz. Ausbeute zum (S)-Propylenglycol (1) ku reduzieren. Da bei der direkten Veresterung rnit Bromwasserstoff nebem dem primaren zu einem erheblichen Teil auch das sekundare Bromid gebildet wird4', beniitzten wir den Umweg iiber das Tosylat 2a zum Bromid 3".