Nachweis von ω‐Aminocarbonsäuren und Carbonylverbindungen in thermooxidativ abgebautem Polycaprolactam
Nachweis von ω‐Aminocarbonsäuren und Carbonylverbindungen in thermooxidativ abgebautem Polycaprolactam
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DOI：
10.1002/apmc.1970.050100110
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发表时间：
1970-03
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
Von Giselher Valk;H. Krüssmann;Sudhir Dugal;C. Gentzsch
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Von Giselher Valk;H. Krüssmann;Sudhir Dugal;C. Gentzsch
In den Totalhydrolysaten von thermooxidativ abgebautem Polycaprolactam konnten als weitere Abbauprodukte die homologen Reihen von Alkylaminen und ω-Aminocarbonsauren bis zur δ-Aminovaleriansaure nachgewiesen werden. Die Bildung dieser Verbindungen kann nicht uber einen Angriff an der N-vicinalen Methylengruppe erfolgen, welche die reaktivste Position des Polycaprolactam ist. Angesichts der geringen und nahezu gleichen Mengen der stickstoffhaltigen Abbauprodukte mus ein statistischer Angriff bei allen ubrigen Methylengruppen mit Ausnahme des bevorzugten N-vicinalen Angriffs angenommen werden. Die CO-vicinale Position ist nicht besonders aktiviert. Fur die Entstehung der ebenfalls gefundenen Carbonylverbindungen kann kein einheitlicher Bildungsmechanismus angegeben werden. After oxidation and subsequent hydrolysis homologous series of alkyl amines and ω-amino carboxylic acids were proved to be further degradation products of polycaprolactam. The formation of these substances cannot be explained by an attack on the N-vicinal methylene group which is the most reactive site of this polymer. Considering the low and nearly equal amount of nitrogen containing degradation products a statistical attack on the remaining methylene groups takes place besides the preferred N-vicinal reaction. The CO-vicinal site is not particularly activated. The formation of likewise isolated substances with carbonyl groups cannot be explained by a uniform mechanism.
