One-Pot Phosphate-Mediated Synthesis of Novel 1,3,5-Trisubstituted Pyridinium Salts: A New Family of S. aureus Inhibitors.
One-Pot Phosphate-Mediated Synthesis of Novel 1,3,5-Trisubstituted Pyridinium Salts: A New Family of S. aureus Inhibitors.
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DOI：
10.3390/molecules22040626
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发表时间：
2017-04-12
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Hailes HC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Pesnot T;Gershater MC;Edwards M;Ward JM;Hailes HC
多取代吡啶盐是在许多生物活性分子中发现的有价值的药效团。它们的合成通常涉及使用多步骤程序或苛刻的反应条件。在这里，我们报告了水基磷酸盐介导的反应条件，促进芳基乙醛与胺缩合得到1,3,5-吡啶盐。该反应在pH为6的条件下进行，为在Chichibabin吡啶缩合反应中使用不太稳定的醛和胺提供了合适的条件。筛选出的1,3,5-三取代吡啶盐在低μg/mL范围内抑制金黄色葡萄球菌的生长。这些化合物的合成可及性和初步的生长抑制数据可能为发现基于1,3,5-三取代吡啶支架的新型抗菌药物铺平道路。
Polysubstituted pyridinium salts are valuable pharmacophores found in many biologically active molecules. Their synthesis typically involves the use of multistep procedures or harsh reaction conditions. Here, we report water-based phosphate mediated reaction conditions that promote the condensation of arylacetaldehydes with amines to give 1,3,5-pyridinium salts. The reaction, carried out at pH 6, provides conditions suitable for the use of less stable aldehydes and amines in this Chichibabin pyridine condensation. The evaluation of selected 1,3,5-trisubstituted pyridinium salts highlighted that they can inhibit the growth of S. aureus in the low μg/mL range. The synthetic accessibility of these compounds and preliminary growth inhibition data may pave the way towards the discovery of new anti-bacterials based on the 1,3,5-trisubstituted pyridinium scaffold.
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