Origins of halogen effects in bioorthogonal sydnone cycloadditions.

Origins of halogen effects in bioorthogonal sydnone cycloadditions.
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DOI:
10.1039/c8cc02128g
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发表时间:
2018-05-15
期刊:
Chemical communications (Cambridge, England)
影响因子:
--
通讯作者:
Liang Y
Liang Y
中科院分区:
其他
文献类型:
--
作者:
Tao H ;Liu F ;Zeng R ;Shao Z ;Zou L ;Cao Y ;Murphy JM ;Houk KN ;Liang Y

文献摘要

参考文献

被引文献

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卤素取代基显著提高了悉尼酮的环加成反应活性。氟代-吡喃酮比溴代-和氯代-吡喃酮更上级,并且可以实现与应变炔的极高的二级速率常数。计算研究表明,氟取代基主要通过降低其畸变能来提高悉尼酮的反应活性。
Halogen substituents increase sydnone cycloaddition reactivities substantially. Fluoro-sydnones are superior to bromo- and chloro-sydnones, and can achieve extremely high second-order rate constants with strained alkynes. Computational studies have revealed the fluorine substituent increases the reactivity of sydnone mainly by lowering its distortion energy.
DOI: 10.1002/jcc.24191
发表时间: 2016-01-05
影响因子: 3
作者:
Levandowski, Brian J.;Zou, Lufeng;Houk, K. N.
通讯作者: Houk, K. N.
DOI: 10.1002/anie.201707274
发表时间: 2017-10-09
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作者:
Narayanam, Maruthi Kumar;Ma, Gaoyuan;Murphy, Jennifer M.
通讯作者: Murphy, Jennifer M.
DOI: 10.1021/acs.joc.7b03004
发表时间: 2018-02-16
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作者:
Favre, Camille;de Cremoux, Lucie;Friscourt, Frederic
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通讯作者: Taran, Frederic
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发表时间: 2017-10-20
影响因子: 3.6
作者:
Champagne, Pier Alexandre;Houk, K. N.
通讯作者: Houk, K. N.