cis- and trans-stereoselective epoxidation of N-protected 2-cyclohexen-1-ylamines.
cis- and trans-stereoselective epoxidation of N-protected 2-cyclohexen-1-ylamines.
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N-保护的2-环己烯-1-基胺的顺式和反式立体选择性环氧化。
DOI：
10.1021/ol035873n
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发表时间：
2003
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
C. M. Rosser
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
P. O’Brien;Amanda C. Childs;Gareth J. Ensor;C. Hill;J. P. Kirby;Michael J. Dearden;Sally J. Oxenford;C. M. Rosser
首次系统地研究了N-保护环烯丙基胺的m-CPBA环氧化反应的顺反立体选择性。单-N-保护的系统得到具有顺式立体化学的环氧化物（酰胺是比磺酰胺或氨基甲酸酯更好的顺式导向剂），而双-N-保护的系统得到反式环氧化物（TsNBoc保护得到完全的反式立体选择性）。[结构：见正文]
The first systematic study of the cis and trans stereoselectivity in the m-CPBA epoxidation of N-protected cyclic allylic amines has been completed. Mono-N-protected systems gave epoxides with cis stereochemistry (amides are better cis directors than sulfonamides or carbamates) whereas di-N-protected systems gave trans-epoxides (TsNBoc protection gave complete trans stereoselectivity). [structure: see text]