The organocatalytic asymmetric Prins cyclization.
The organocatalytic asymmetric Prins cyclization.
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DOI：
10.1002/anie.201500219
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发表时间：
2015-06
影响因子：
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通讯作者：
G. Tsui;Luping Liu;B. List
中科院分区：
文献类型：
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作者：
G. Tsui;Luping Liu;B. List
我们在这里描述了一个有机催化普林斯环化的设计和开发。在限制性手性咪胺二磷酸催化剂的存在下，水杨醛与3-甲基-3-丁烯-1-醇反应生成具有优异区域选择性和对映选择性的高度功能化的4-亚甲基四氢吡喃。酸催化剂的极端立体需求是这一转变成功的关键。
We describe here the design and development of an organocatalytic Prins cyclization. In the presence of a confined chiral imidodiphosphoric acid catalyst, salicylaldehydes react with 3-methyl-3-buten-1-ol to afford highly functionalized 4-methylenetetrahydropyrans in excellent regio- and enantioselectivity. The extreme steric demand of the acid catalyst is key for the success of this transformation.