Scalable total syntheses of N-linked tryptamine dimers by direct indole-aniline coupling: psychotrimine and kapakahines B and F.
Scalable total syntheses of N-linked tryptamine dimers by direct indole-aniline coupling: psychotrimine and kapakahines B and F.
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DOI：
10.1021/ja1009458
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发表时间：
2010-05-26
影响因子：
15
通讯作者：
Baran, Phil S.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Newhouse, Timothy;Lewis, Chad A.;Eastman, Kyle J.;Baran, Phil S.
该报告详细描述了一种能够以克级和最少步骤合成精神三明1和卡帕卡碱F和B 2和3的方法的发明。研究了吲哚在C3位上的季铵化反应的机理。观察到与邻碘苯胺，吲哚阳离子等价物的反应具有优异的化学，区域和非对映选择性。此外，该反应的范围就色胺和苯胺组分而言是广泛的。还评价了精神三明1和卡帕卡欣F和B 2和3的抗癌特性。
This report details the invention of a method to enable syntheses of psychotrimine, 1, and the kapakahines F and B, 2 & 3, on a gram scale and in a minimum number of steps. Mechanistic inquiries are presented for the key enabling quaternization of indole at the C3 position by electrophilic attack of an activated aniline species. Excellent chemo-, regio-, and diastereoselectivities are observed for reactions with o-iodoaniline, an indole cation equivalent. Additionally, the scope of this reaction is broad with respect to the tryptamine and aniline components. The anti-cancer profiles of psychotrimine, 1, and kapakahines F and B, 2 & 3, have also been evaluated.
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