Nucleophilic addition of sulfonamides to bromoacetylenes: facile preparation of pyrroles.
Nucleophilic addition of sulfonamides to bromoacetylenes: facile preparation of pyrroles.
复制标题
DOI：
10.1021/ol201952b
复制
发表时间：
2011-08
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Masahito Yamagishi;Ken Nishigai;T. Hata;H. Urabe
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Masahito Yamagishi;Ken Nishigai;T. Hata;H. Urabe
磺酰胺与1-溴-1-炔的亲核加成反应以良好的产率和高度的区域选择性和立体选择性得到（Z）-N-（1-溴-1-阿尔肯-2-基）-对甲苯磺酰胺。在Heck条件下用钯催化剂处理产物（Z）-N-（1-溴-1-辛烯-2-基）-N-烯丙基-对甲苯磺酰胺，以良好的产率得到1-（对甲苯磺酰基）-2-己基-4-甲基吡咯。用此方法也可以高产率地制备其它具有不同取代基的吡咯。
Nucleophilic addition of sulfonamides to 1-bromo-1-alkynes provided (Z)-N-(1-bromo-1-alken-2-yl)-p-toluenesulfonamides in good yield and in a highly regio- and stereoselective manner. Treatment of product (Z)-N-(1-bromo-1-octen-2-yl)-N-allyl-p-toluenesulfonamide with a palladium catalyst under Heck conditions afforded 1-(p-toluenesulfonyl)-2-hexyl-4-methylpyrrole in good yield. Other pyrroles with various substituents can also be prepared in good yield by this method.