Ni(II)-Catalyzed Asymmetric Nitration of Oxindoles: Construction of Cipargamin Analogues
Ni(II)-Catalyzed Asymmetric Nitration of Oxindoles: Construction of Cipargamin Analogues
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Ni(II) 催化的羟吲哚不对称硝化：西帕加明类似物的构建
DOI：
10.1021/acscatal.1c04460
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发表时间：
2021-11
期刊：
影响因子：
12.9
通讯作者：
Xiaoxun Li
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Mingjun Lv;Xiaoxun Li
sp3碳的高效立体选择性硝化，特别是以不对称方式硝化，仍然是一个巨大的挑战。在这里，我们报告了一个镍催化的不对称硝化反应的例子，提供手性羟吲哚轴承叔硝基在良好的产率与高对映选择性（高达83%的产率和95%ee）。以易得的羟吲哚为原料，高效合成了多种对映体富集的3-硝基羟吲哚，为手性3-氨基羟吲哚的合成奠定了基础。值得注意的是，这种不对称硝化方法的合成潜力进一步证明了通过构建类似物的Cipargamin，一种有效的抗疟疾剂。初步的机制研究支持一个激进的过程中参与这一转变。
The efficient stereoselective nitration ofsp3carbons, especially in an asymmetric manner, remains a formidable challenge. Here we report an example of nickel-catalyzed asymmetric nitration reaction, delivering chiral oxindoles bearing a tertiary nitro group in good yields with high enantioselectivities (up to 83% yield and 95% ee). Diverse enantioenriched 3-nitro oxindoles were prepared from readily available oxindoles efficiently, benefiting the synthesis of chiral 3-amino oxindoles. Notably, the synthetic potential of this asymmetric nitration method was further demonstrated by constructing analogues of Cipargamin, a potent antimalarial agent. Preliminary mechanistic studies supported a radical process involved in this transformation.
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DOI：
10.1126/science.1193225
发表时间：
2010-09-03
期刊：
Science (New York, N.Y.)
影响因子：
--
作者：
Rottmann M;McNamara C;Yeung BK;Lee MC;Zou B;Russell B;Seitz P;Plouffe DM;Dharia NV;Tan J;Cohen SB;Spencer KR;González-Páez GE;Lakshminarayana SB;Goh A;Suwanarusk R;Jegla T;Schmitt EK;Beck HP;Brun R;Nosten F;Renia L;Dartois V;Keller TH;Fidock DA;Winzeler EA;Diagana TT
通讯作者：
Diagana TT
影响因子：
12.9
作者：
Zhu Lihui;Wang Dehong;Jia Zongbin;Lin Qifeng;Huang Mouxin;Luo Sanzhong
通讯作者：
Luo Sanzhong
影响因子：
4.6
作者：
Lou Rocard;A. Goujon;P. Hudhomme
通讯作者：
Lou Rocard;A. Goujon;P. Hudhomme
影响因子：
15
作者：
Yin Zheng;Tian Qin;W. Zi
通讯作者：
Yin Zheng;Tian Qin;W. Zi
2-氨基三苯并三醌的手性衍生物：合成和光学拆分
DOI：
10.1021/acs.joc.0c00396
发表时间：
2020
期刊：
J. Org. Chem.
影响因子：
--
作者：
Zhi-Min Li;Yingfei Tan;You-Ping Ma;Xiao-Ping Cao;Hak-Fun Chow;Dietmar Kuck
通讯作者：
Dietmar Kuck