One-pot catalytic asymmetric synthesis of pyranones.
One-pot catalytic asymmetric synthesis of pyranones.
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DOI：
10.1021/ol900905r
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发表时间：
2009-06-18
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Walsh PJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Cheng K;Kelly AR;Kohn RA;Dweck JF;Walsh PJ
对映体富集的吡喃酮是天然产物合成和化合物库生成的重要中间体。概述了它们的一锅法合成。在催化（-）-MIB存在下2-糠醛的催化不对称烷基化生成对映体富集的呋喃基锌醇盐。加入水/THF，然后加入NBS，导致形成ee>90%的吡喃酮，产率在46- 77%之间。
Enantioenriched pyranones are important intermediates in the synthesis of natural products and the generation of compound libraries. A one-pot method for their synthesis is outlined. Catalytic asymmetric alkylation of 2-furfurals in the presence of catalytic (−)-MIB generates enantioenriched furyl zinc alkoxides. Addition of water/THF followed by NBS results in formation of pyranones with ee’s >90% and yields between 46–77%.
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作者：
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