Total Synthesis of Lamellarins D, H, and R and Ningalin B
Total Synthesis of Lamellarins D, H, and R and Ningalin B
复制标题
片层素 D、H、R 和宁加林 B 的全合成
DOI：
10.1021/ol1027877
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发表时间：
2011-01-21
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Jia, Yanxing
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Li, Qingjiang;Jiang, Jingqian;Jia, Yanxing
从相应的醛和胺开始，实现了片螺素D（7步）、H（7步）和R（5步）以及宁苷B（5步）的简明全合成。该合成以三个氧化反应为关键步骤，包括AgOAc介导的氧化偶联反应以构建吡咯核，Pb（OAc）（4）诱导的氧化环化反应以形成内酯，以及Kita的氧化反应以形成吡咯-芳烃C-C键。
A concise total synthesis of lamellarins D (7 steps), H (7 steps), and R (5 steps) and ningalin B (5 steps) is achieved starting from the corresponding aldehydes and amines. The synthesis features three oxidative reactions as key steps in a biomimetic manner, involving an AgOAc-mediated oxidative coupling reaction to construct the pyrrole core, a Pb(OAc)(4)-induced oxidative cyclization to form the lactone, and Kita's oxidation reaction to form the pyrrole-arene C-C bond.