Epimerization-free access to C-terminal cysteine peptide acids, carboxamides, secondary amides, and esters via complimentary strategies.
Epimerization-free access to C-terminal cysteine peptide acids, carboxamides, secondary amides, and esters via complimentary strategies.
复制标题
DOI：
10.1039/c7sc03553e
复制
发表时间：
2018-01-14
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Stockdill JL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Arbour CA;Kondasinghe TD;Saraha HY;Vorlicek TL;Stockdill JL
我们提出了一种简便的方法，用于在C-末端含有半胱氨酸的多肽的多样化，从而形成各种羧酸、羧胺、2°酰胺和酯终止的多肽，而没有任何可检测到的α-立体中心的异构化。如果没有半胱氨酸α立体中心的异构化，半胱氨酸的C-末端是很难获得的。固相肽合成后C-末端的多样化带来了更大的挑战，因为半胱氨酸α立体中心容易在C-末端羧酸被激活时经历去质子化。我们在这里提出了两种一般的策略来获得C-末端半胱氨酸肽衍生物，而没有可检测到的异构化、二酮基哌嗪的形成或哌啶丙氨酸的副产物。
We present a convenient method for the diversification of peptides bearing cysteine at the C-terminus that proceeds to form a variety of carboxylic acid, carboxamide, 2° amide, and ester terminated peptides without any detectable epimerization of the α-stereocenter. C-Terminal cysteine peptide acids are difficult to access without epimerization of the cysteine α-stereocenter. Diversification of the C-terminus after solid-phase peptide synthesis poses an even greater challenge because of the proclivity of the cysteine α-stereocenter to undergo deprotonation upon activation of the C-terminal carboxylic acid. We present herein two general strategies to access C-terminal cysteine peptide derivatives without detectable epimerization, diketopiperazine formation, or piperidinylalanine side products.
登录
查看更多内容
DOI：
10.1034/j.1399-3011.2002.02838.x
发表时间：
2002-11-01
期刊：
JOURNAL OF PEPTIDE RESEARCH
影响因子：
--
作者：
Angell, YM;Alsina, J;Barany, G
通讯作者：
Barany, G
影响因子：
3.6
作者：
Camarero, JA;Hackel, BJ;Mitchell, AR
通讯作者：
Mitchell, AR
影响因子：
56.9
作者：
DAWSON, PE;MUIR, TW;KENT, SBH
通讯作者：
KENT, SBH
影响因子：
3.6
作者：
Bacsa, Bernadett;Bosze, Szilvia;Kappe, C. Oliver
通讯作者：
Kappe, C. Oliver
影响因子：
2.9
作者：
Ellison, M;Gao, F;Olivera, BM
通讯作者：
Olivera, BM