Selective Aryne Formation via Grob Fragmentation from the [2+2] Cycloadducts of 3‑Triflyloxyarynes
Selective Aryne Formation via Grob Fragmentation from the [2+2] Cycloadducts of 3‑Triflyloxyarynes
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通过 3-Triflyloxyarynes 的 [2 2] 环负载物的 Grob 断裂选择性形成芳炔
DOI：
10.1021/jacs.6b12161
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发表时间：
2016
影响因子：
15
通讯作者：
Yang Li
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Jiarong Shi;Hai Xu;Dachuan Qiu;Jia He;Yang Li
建立了3-三氟氧基芳烃的形式[2+2]环加成物的化学选择性开环方案，通过Grob裂解生成2，3-芳烃中间体。通过这个[2+2]环加成-2，3-芳烃生成序列，可以容易地获得各种1，3-二取代和1，2，3-三取代芳烃。这些转化中的区域选择性源于脂肪链的空间斥力。
A chemoselective ring-opening protocol of the formal [2+2] cycloadducts of 3-triflyloxyarynes was developed to generate 2,3-aryne intermediate via Grob fragmentation. A variety of 1,3-di- and 1,2,3-trisubstituted arenes could be readily accessed through this [2+2] cycloaddition-2,3-aryne formation sequence. The regioselectivity in these transformations originates from the steric repulsion of the aliphatic chain.