Fluorinated Amine Stereotriads via Allene Amination.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.7b01342
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发表时间：
2017-06-16
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Schomaker JM
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liu L;Gerstner NC;Oxtoby LJ;Guzei IA;Schomaker JM
将氟结合到有机支架中通常会提高药学相关化合物的生物活性。C-F/C-N/C-O立体三联体基序在抗病毒药、神经氨酸酶抑制剂和雄激素受体调节剂中普遍存在，但难以安装。使用Selectfluor的氧化丙二烯胺化策略快速提供C-F/C-N/C-O形式的三重官能化三元组，对所有合成产物表现出良好的范围和非对映选择性。所得立体三单元体容易转化为氟化吡咯烷和保护的α-、β-和γ-氨基酸。
The incorporation of fluorine into organic scaffolds often improves the bioactivity of pharmaceutically relevant compounds. C–F/C–N/C–O stereotriad motifs are prevalent in antivirals, neuraminidase inhibitors, and modulators of androgen receptors, but are challenging to install. An oxidative allene amination strategy using Selectfluor rapidly delivers triply functionalized triads of the form C–F/C–N/C–O, exhibiting good scope and diastereoselectivity for all syn products. The resulting stereotriads are readily transformed into fluorinated pyrrolidines and protected α-, β-, and γ-amino acids.
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