Strategies for the Synthesis of the Halenaquinol and Xestoquinol Families of Natural Products.
Strategies for the Synthesis of the Halenaquinol and Xestoquinol Families of Natural Products.
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DOI：
10.1002/ejoc.201601418
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发表时间：
2017-03-27
影响因子：
2.8
通讯作者：
Vanderwal CD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Schwarzwalder GM;Vanderwal CD
萘醌天然产物的卤喹啉家族包括一些密切相关的多环化合物，其特征在于活化的亲电呋喃环。这个基序可能是负责丰富的生物活性归因于这些次级代谢产物。它们有趣的结构通过它们的亲电呋喃与生物学上重要的呋喃甾类化合物相关，它们的活性促使有机化学家做出了重大努力，导致了许多具有战略意义的实验室合成这些目标。这些不同的策略进行了比较和对比，在这个微观审查，作者最近的工作结构不同，但生物遗传学相关的天然产物exiguaquinol的背景下，以前的研究halenaquinol型的目标。财富的不同策略的化学合成的halenaquinol/xestoquinol家庭的天然产物进行了讨论。类似的主题在不同的成就突出，并讨论最近发现的相对exiguaquinol包括在内。
The halenaquinol family of naphthoquinol natural products includes a few closely related polycyclic compounds that feature an activated, electrophilic furan ring. This motif is likely responsible for the rich biological activity attributed to these secondary metabolites. Their interesting structures—related via their electrophilic furan to the biologically important furanosteroids—and their activities prompted significant efforts by organic chemists that resulted in many strategically compelling laboratory syntheses of these targets. These different strategies are compared and contrasted in this Microreview, and the authors’ recent work on the structurally different but biogenetically related natural product exiguaquinol is put into the context of the previous studies on halenaquinol-type targets. The wealth of different strategies for the chemical synthesis of the halenaquinol/xestoquinol family of natural products is discussed. Similar themes throughout the different achievements are highlighted, and a discussion of the recently discovered relative exiguaquinol is included.
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