Synthesis and immunochemical evaluation of a non-methylated disaccharide analogue of the anthrax tetrasaccharide.
Synthesis and immunochemical evaluation of a non-methylated disaccharide analogue of the anthrax tetrasaccharide.
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炭疽四糖非甲基化二糖类似物的合成和免疫化学评价
DOI：
10.1039/c2ob26131f
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发表时间：
2012
影响因子：
3.2
通讯作者：
Grandjean
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Milhomme;Koehler;Ropartz;Pilard;Djedaïni-Pilard;Grandjean
炭疽四糖是一种在炭疽芽孢杆菌孢子最外层表面表达的寡糖，具有三个鼠李糖和一种称为anthrose的稀有糖。这个基序现在已经被确定为未来人类炭疽疫苗的合理成分。本文报道了从环状硫酸酯中间体合成2-O-去甲基-β-D-吡喃蒽糖基-（1→3）-α-L-吡喃鼠李糖二糖类似物。当在BALB/c小鼠中给药时，这种与BSA缀合的二糖诱导抗天然四糖IgG抗体应答。此外，诱导的血清与天然B结合。炭疽内生孢子。这些结果表明，二糖类似物，易于进行合成放大，可用于糖缀合物抗原制剂。
Anthrax tetrasaccharide is an oligosaccharide expressed at the outermost surface of the Bacillus anthracis spores, featuring three rhamnoses and a rare sugar called anthrose. This motif has now been identified as a plausible component of future human vaccines against anthrax. We report herein the synthesis of a 2-O-demethylated-β-D-anthropyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranose disaccharide analogue of this tetrasaccharide from a cyclic sulfate intermediate. This disaccharide conjugated to BSA induces an anti-native tetrasaccharide IgG antibody response when administered in BALB/c mice. Moreover, induced sera bound to native B. anthracis endospores. These results suggest that the disaccharide analogue, easily amenable for a synthetic scale-up, could be used in a glycoconjugate antigen formulation.
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--
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期刊：
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