Cobalt-mediated, enantioselective synthesis of C(2) and C(1) dienes.
Cobalt-mediated, enantioselective synthesis of C(2) and C(1) dienes.
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DOI：
10.1021/ja107968c
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发表时间：
2010-11-24
影响因子：
15
通讯作者：
Toste FD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Boyd WC;Crimmin MR;Rosebrugh LE;Schomaker JM;Bergman RG;Toste FD
报道了由反应中间体[{η5-(tBuMe2Si)C5H4}Co(NO)2]介导的降冰片烯和降冰片二烯与五元、六元和七元环烯的不对称C−H功能化反应。用一种由对映纯铵盐和NaHMDS衍生的新型碱混合物作为手性源，这种对映选择性脱对称反应已被应用于c2和c1对称二烯配体的不对称合成，具有高区域选择性（3.7−20:1anti/syn），近乎完美的非对映选择性（bbb99:1dr）和高对映选择性（90−96%ee）。
The asymmetric C−H functionalization of norbornene and norbornadiene with five-, six-, and seven-membered cyclic enones mediated by the reactive intermediate [{η5-(tBuMe2Si)C5H4}Co(NO)2] is reported. A novel base mixture derived from enantiopure ammonium salts and NaHMDS was used as a source of chirality, and this enantioselective desymmetrization ofCsalkenes has been applied to the asymmetric synthesis ofC2- andC1-symmetric diene ligands in high regioselectivity (3.7−20:1anti/syn), near perfect diastereoselectivity (>99:1dr), and high enantioselectivity (90−96%ee).
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