Frustrated Lewis Pair Mediated 1,2-Hydrocarbation of Alkynes.
Frustrated Lewis Pair Mediated 1,2-Hydrocarbation of Alkynes.
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沮丧的刘易斯对介导了1,2烷基化的炔烃。
DOI：
10.1002/anie.201705100
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发表时间：
2017-07-24
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Ingleson MJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Fasano V;Curless LD;Radcliffe JE;Ingleson MJ
阻挫刘易斯对（FLP）化学使得能够用N-甲基吖啶鎓盐作为碳刘易斯酸进行炔1，2-加成的罕见实例。该1，2-缩合过程不像在炔合成硼氢化中那样通过协调机制进行，也不像在唯一其他报道的炔1，2-缩合反应中那样通过分子内1，3-氢化物迁移进行。相反，在这项研究中，炔1，2-缩合反应通过一种新的机制进行，该机制涉及炔与碳刘易斯酸基FLP脱炔以形成新的C-C键。随后，发生分子间氢化物转移，其中FLP的刘易斯酸组分充当氢化物穿梭，使得能够进行炔1，2-缩合。
Frustrated Lewis pair (FLP) chemistry enables a rare example of alkyne 1,2‐hydrocarbation with N‐methylacridinium salts as the carbon Lewis acid. This 1,2‐hydrocarbation process does not proceed through a concerted mechanism as in alkyne syn‐hydroboration, or through an intramolecular 1,3‐hydride migration as operates in the only other reported alkyne 1,2‐hydrocarbation reaction. Instead, in this study, alkyne 1,2‐hydrocarbation proceeds by a novel mechanism involving alkyne dehydrocarbation with a carbon Lewis acid based FLP to form the new C−C bond. Subsequently, intermolecular hydride transfer occurs, with the Lewis acid component of the FLP acting as a hydride shuttle that enables alkyne 1,2‐hydrocarbation.
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DOI：
10.1002/chem.201604613
发表时间：
2017-01-01
期刊：
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
影响因子：
--
作者：
Fasano V;Radcliffe JE;Curless LD;Ingleson MJ
通讯作者：
Ingleson MJ
影响因子：
8.4
作者：
Lawrence EJ;Clark ER;Curless LD;Courtney JM;Blagg RJ;Ingleson MJ;Wildgoose GG
通讯作者：
Wildgoose GG
影响因子：
16.6
作者：
Laub, Hans A.;Evano, Gwilherm;Mayr, Herbert
通讯作者：
Mayr, Herbert
影响因子：
4.9
作者：
Tsuchimoto, T;Maeda, T;Kawakami, Y
通讯作者：
Kawakami, Y
影响因子：
4.5
作者：
Wang, Tongdao;Jentgens, Xenia;Erker, Gerhard
通讯作者：
Erker, Gerhard