P(III)/P(V)-Catalyzed Methylamination of Arylboronic Acids and Esters: Reductive C-N Coupling with Nitromethane as a Methylamine Surrogate.
P(III)/P(V)-Catalyzed Methylamination of Arylboronic Acids and Esters: Reductive C-N Coupling with Nitromethane as a Methylamine Surrogate.
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DOI：
10.1021/jacs.0c08035
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发表时间：
2020-09-23
影响因子：
15
通讯作者：
Radosevich AT
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Li G;Qin Z;Radosevich AT
报道了有机磷催化的还原性C-N与芳基硼酸衍生物的直接还原n -芳基化反应。该方法通过一个小环有机磷基催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基磷烷对氧化物）和一个温和的末端还原剂氢硅烷的作用，驱动甲基胺基选择性地安装到（杂）芳香硼酸和酯上。该方法还为从硝基甲烷的各种稳定同位素物（即CD3NO2、CH315NO2和13CH3NO2）中合成同位素标记的n -甲基苯胺提供了统一的方法，揭示了这种易于处理的化合物是直接安装甲基胺基的多功能前体。
The direct reductive N-arylation of nitromethane by organophosphorus-catalyzed reductive C–N coupling with arylboronic acid derivatives is reported. This method operates by the action of a small ring organophosphorus-based catalyst (1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetane P-oxide) together with a mild terminal reductant hydrosilane to drive the selective installation of the methylamino group to (hetero)aromatic boronic acids and esters. This method also provides for a unified synthetic approach to isotopically-labeled N-methylanilines from various stable isotopologues of nitromethane (i.e. CD3NO2, CH315NO2 and 13CH3NO2), revealing this easy-to-handle compound as a versatile precursor for the direct installation of the methylamino group.
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