Extrem starke Lewis-Basen – Synthese und Methylkationaffinitäten von Dimethylamino-substituierten Terpyridinen†

Extrem starke Lewis-Basen – Synthese und Methylkationaffinitäten von Dimethylamino-substituierten Terpyridinen†
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极强的路易斯碱 - 二甲氨基取代的三联吡啶的合成和甲基阳离子亲和力 

DOI:
10.1002/ange.201403403
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发表时间:
2014
期刊:
影响因子:
--
通讯作者:
H.-U. Reißig
H.-U. Reißig
中科院分区:
--
文献类型:
--
作者:
P. Hommes;C. Fischer;C. Lindner;H. Zipse;H.-U. Reißig

文献摘要

参考文献

被引文献

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2,2‘:6’,2‘’-Terpyridinen vvsterellt,be der der dieäuüeren Pyridinringeüber Cyclsierungsreaktionen aufgebaut.4位取代2,6-吡啶甲酮和乙酰丙酮的4位取代物DEM包括2,6-β-酮胺和乙酰丙酮。三氟甲磺酸三甲基硅酸酯是一种分子内缩合。4,4‘’-双(二甲氨基)-4,4‘,4’‘-三(二甲氨基)三吡啶的合成方法
Es wird eine vielseitig einsetzbare Methode zur Herstellung von funktionalisierten 2,2′:6′,2′′‐Terpyridinen vorgestellt, bei der die äußeren Pyridinringe über Cyclisierungsreaktionen aufgebaut werden. Die Vorstufen – Bis‐β‐ketoenamide – werden aus in 4‐Position substituierten 2,6‐Pyridindicarbonsäuren und Acetylaceton oder dem entsprechenden Enaminoketon hergestellt. Ihre Cyclisierung erfolgt mithilfe von Trifluormethansulfonsäuretrimethylsilylester durch eine zweifache intramolekulare Kondensation. Die Methode bietet einen effizienten Zugang zu 4,4′′‐di‐ und 4,4′,4′′‐trifunktionalisierten 6,6′′‐Dimethyl‐2,2′:6′,2′′‐terpyridinen und ermöglicht die Herstellung bislang unbekannter 4,4′′‐Bis(dimethylamino)‐ und 4,4′,4′′‐Tris(dimethylamino)terpyridine, für die extrem hohe Lewis‐Basizitäten berechnet wurden.
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