Tautomeric-Dependent Lactam Cycloaddition with Nitrile Oxide: Facile Synthesis of 1,2,4-Oxadiazole[4,5-a]indolone Derivatives.
Tautomeric-Dependent Lactam Cycloaddition with Nitrile Oxide: Facile Synthesis of 1,2,4-Oxadiazole[4,5-a]indolone Derivatives.
复制标题
互变异构依赖性内酰胺环加成与氧化腈：轻松合成 1,2,4-恶二唑[4,5-a]吲哚酮衍生物
DOI：
10.1021/acsomega.7b00490
复制
发表时间：
2017-07-31
期刊：
影响因子：
4.1
通讯作者：
Lin J
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jiang KM;Luesakul U;Zhao SY;An K;Muangsin N;Neamati N;Jin Y;Lin J
通过改进α-酮-内酰胺与腈氧化物的[3 + 2]环加成，建立了一种简洁、无金属、克级的方法，将吲哚-2,3-二酮转化为1,2,4-恶二唑[4,5- A]吲哚酮。在实验和理论条件下，isatin在质子溶剂中的共振结构的乳酸形式是具有化学选择性和区域选择性的关键活性亲极试剂。这种策略方便地组装了几种具有广泛官能团的1,2,4-恶二唑[4,5-a]吲哚。化合物3a和4b在NCI/ADR-RES、SKOV3和OVCAR8细胞系中表现出细胞毒性。
A concise, metal-free, and gram-scale strategy to convert indoline-2,3-diones to 1,2,4-oxadiazole[4,5-a]indolones through an improved [3 + 2] cycloaddition of α-ketone-lactam with nitrile oxides has been developed. The lactim form of the resonance structure of isatin in protic solvents is the key active dipolarophile that shows chemo- and regioselectivity under experimental and theoretical conditions. This strategy conveniently enabled the assembly of several 1,2,4-oxadiazole[4,5-a]indolines with a broad range of functional groups. Compounds 3a and 4b exhibit cytotoxicity in the NCI/ADR-RES, SKOV3, and OVCAR8 cell lines.
登录
查看更多内容
影响因子：
15
作者：
Kemnitz, Carl R.;Loewen, Mark J.
通讯作者：
Loewen, Mark J.
影响因子：
4.9
作者：
Huang, Pang-Chi;Gandeepan, Parthasarathy;Cheng, Chien-Hong
通讯作者：
Cheng, Chien-Hong
影响因子：
1.8
作者：
Huang, Xianhai;Pissarnitski, Dmitri;Buevich, Alexei
通讯作者：
Buevich, Alexei
影响因子：
9.8
作者：
Chouhan, Mangilal;Senwar, Kishna Ram;Nair, Vipin A.
通讯作者：
Nair, Vipin A.
影响因子：
2.1
作者：
HEMMING, K;LUHESHI, ABN;WESTWOOD, R
通讯作者：
WESTWOOD, R