[3+1]- and [3+2]-Cycloadditions of Azaoxyallyl Cations and Sulfur Ylides
[3+1]- and [3+2]-Cycloadditions of Azaoxyallyl Cations and Sulfur Ylides
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氮杂氧基烯丙基阳离子和硫叶立德的[3 1]-和[3 2]-环加成
DOI：
10.1021/acs.orglett.6b01194
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发表时间：
2016-06-03
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Chen, Ying-Chun
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Li, Chao;Jiang, Kun;Chen, Ying-Chun
本文报道了一种新的由带有α-烷基的α-卤代异羟肟酸盐和硫叶立德原位生成的氮杂氧烯丙基阳离子中间体的[3 + 1]-环加成反应，以中等产率得到有用的β-内酰胺（dr >19：1）。相反，在碱的存在下，发生意想不到的形式[3 + 2]-环加成反应，得到具有α-芳基和硫叶立德的α-卤代异羟肟酸酯的γ-内酰胺衍生物。
A new formal [3 + 1]-cycloaddition reaction of azaoxyallyl cation intermediates', generated in situ from alpha-halo hydroxamates bearing alpha-alkyl groups, and sulfur ylides is reported, furnishing useful beta-lactams (dr >19:1) in fair to modest yields. In contrast, an unexpected formal [3 + 2]-cydoaddition reaction occurs to, give gamma-lactam derivatives for alpha-halo hydroxamates with alpha-aryl groups and sulfur ylides in the presence of bases.