A case study of 2,2-dimethylthiazolidine as locked cis proline amide bond: synthesis, NMR and molecular modeling studies of a delta-conotoxin EVIA peptide analog.
A case study of 2,2-dimethylthiazolidine as locked cis proline amide bond: synthesis, NMR and molecular modeling studies of a delta-conotoxin EVIA peptide analog.
复制标题
2,2-二甲基噻唑烷作为锁定顺式脯氨酸酰胺键的案例研究：δ-芋螺毒素 EVIA 肽类似物的合成、NMR 和分子模型研究。
DOI：
--
复制
发表时间：
2004
影响因子：
3.2
通讯作者：
P. Dumy
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
S. Chierici;M. Jourdan;Mélanie Figuet;P. Dumy
来自南方芋螺毒液的 δ-芋螺毒素 EVIA 是一种最近被鉴定的毒素，它表现出与触发其生物活性相关的 Leu12-Pro13 键的顺反异构性。在本文中，我们使用假脯氨酸概念来定位假定的生物活性顺式构象。我们报告了从残基 8 到 18 的环 2 类似物的设计和合成，其中包含顺式诱导 Cys(PsiMe,MePro)13 单元或天然脯氨酸残基。水和分子模型中的核磁共振研究使我们能够识别“锁定”在顺式构象中的酰胺键，就像天然毒素的生物活性形式一样。
The delta-conotoxin EVIA from the Conus ermineus venom, a recently characterized toxin, exhibits cis-trans isomerism of the Leu12-Pro13 bond associated with the triggering of its biological activity. In this paper we use the pseudoproline concept to target the presumed bioactive cis conformation. We report the design and the synthesis of loop 2 analogs from residue 8 to 18 containing either the cis-inducing Cys(PsiMe,MePro)13 unit or the natural proline residue. NMR studies in water and molecular modeling allowed us to identify the amide bond "locked" in a cis conformation for as in the suggested bioactive form of the natural toxin.
影响因子：
15
作者：
Wei-jun Zhang;A. Berglund;J. Kao;J. Couty;M. Gershengorn;G. Marshall
通讯作者：
Wei-jun Zhang;A. Berglund;J. Kao;J. Couty;M. Gershengorn;G. Marshall
影响因子：
2.9
作者：
Wedemeyer, WJ;Welker, E;Scheraga, HA
通讯作者：
Scheraga, HA