Reaktionen von Poly(organylthio)buteninen und ‐butatrienen mit Elektrophilen

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聚(有机硫基)丁烯烯和丁三烯与 Elektrophilen 的反应

DOI:
10.1002/cber.19801131022
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发表时间:
1980
期刊:
Chemische Berichte
影响因子:
--
通讯作者:
G. Zaby
G. Zaby
中科院分区:
--
文献类型:
--
作者:
A. Roedig;G. Zaby

文献摘要

被引文献

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加成卤素、卤素、4-氯苯基磺酰氯和聚(有机硫)取代间丁烯1和丁烯2的5 - 5,以及丁烯二衍生物3,4,6,7和8。死亡不direkt来自2 zuganglichen Chloradditionsprodukte 3了军队Reaktion冯7麻省理工学院Sulfurylchlorid hergestellt。在Abspaltung von einem mol异丁基硫代噻吩衍生物10a, b bzw的条件下,研究了叔丁基硫代丁基丁烯二代丁烯二代丁烯二代丁烯二代丁烯二代丁烯二代丁烯二代。c嗯。在类似的情况下,布朗先生的反应是11。《风灾机理研究》。
Durch Addition von Halogenen, Halogenwasserstoffsauren und 4-Chlorphenylsulfenylchlorid an die poly(organylthio)-substituierten Butenine 1 und Butatriene 2 oder 5 sind die Butadienderivate 3,4,6,7 und 8 erhaltlich. Die nicht direkt aus 2 zuganglichen Chloradditionsprodukte 3 werden durch Reaktion von 7 mit Sulfurylchlorid hergestellt. Das tert-butylthio-substituierte Butatrien 2d setzt sich mit Iod, Brom und Bromwasserstoffsaure unter Abspaltung von einem mol Isobuten zu den Thiophenderivaten 10a, b bzw. c um. In der analogen Reaktion von 5 mit Brom entsteht 11. Der Mechanismus dieses Ringschlusses wird diskutiert. Reactions of Poly(organylthio)butenynes and -butatrienes with Electrophilic Reagents Starting from the poly(organylthio)substituted butenynes 1 and the butatrienes 2 or 5 the butadiene derivatives 3,4,6,7 and 8 are obtained by addition of halogens, hydrogen halides or 4-chlorophenylsulfenyl chloride. The chlorine addition products 3, not directly available from 2, are prepared by the reactions of 7 with sulfuryl chloride. The tert-butylthio substituted butatriene 2d reacts with iodine, bromine and hydrobromic acid to the thiophene derivatives 10a, b and c, respectively, under elimination of one mole of isobutene. In the analogous reaction of 5 with bromine 11 is formed. The mechanism of this cyclization is discussed.