ENANTIOSELECTIVE TOTAL SYNTHESIS OF INGRAMYCIN
ENANTIOSELECTIVE TOTAL SYNTHESIS OF INGRAMYCIN
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DOI：
10.1016/s0040-4020(01)90315-1
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发表时间：
1987-01-01
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
SOMFAI, P
中科院分区：
文献类型：
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作者：
TANNER, D;SOMFAI, P
描述了 14 元大环内酯类抗生素英格拉霉素 1 的对映选择性全合成。在聚合方法中，三个手性片段 A、B 和 C 被组装在一起，烯丙基溴化物 A 的手性源自 L-丝氨酸，而砜 B 和 C 中的不对称中心则通过 Sharpless 对映选择性环氧化技术引入。将这些片段偶联并进行高效大环内酯化（产率 82%）后，最后的脱保护步骤得到目标化合物。
An enantioselective total synthesis of the 14-membered macrolide antibiotic ingramycin, 1, is described. In a convergent approach three chiral fragments A, B and C are assembled, the allylic bromide A deriving its chirality from L-serine while the assymmetric centres in sulfones B and C are introduced via the Sharpless enantioselective epoxidation technique. After coupling of these fragments and a highly efficient macrolactonisation (82% yield) a final deprotection step furnishes the target compound.