Glutamic acid is a carrier for hydrazine during the biosyntheses of fosfazinomycin and kinamycin.
Glutamic acid is a carrier for hydrazine during the biosyntheses of fosfazinomycin and kinamycin.
复制标题
DOI：
10.1038/s41467-018-06083-7
复制
发表时间：
2018-09-11
影响因子：
16.6
通讯作者：
van der Donk WA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wang KA;Ng TL;Wang P;Huang Z;Balskus EP;van der Donk WA
磷嗪霉素和卡那霉素是含有氮-氮（N-N）键的天然产物，但在其他方面结构上不相关。尽管它们在结构上有相当大的差异，但它们的生物合成基因簇共享一组预测有助于N-N键形成的基因。在这项研究中，我们表明，对于这两种化合物，在N-N键中的氮原子之一来自亚硝酸。此外，我们表明，对于这两种化合物，乙酰肼生物合成合成子首先产生，然后通过谷氨酰载体漏斗到各自的生物合成途径。因此，与其中N-N键直接在生物合成中间体上形成的含N-N键的天然产物的其它途径不同，在磷嗪霉素、卡那霉素和相关化合物的生物合成期间，N-N键在形成结构复杂的天然产物的会聚途径的分支的独立途径中形成。天然产物磷嗪霉素A和卡那霉素D除了氮-氮（N-N）键之外在结构上不同。在这里，作者表明，磷嗪霉素和卡那霉素有一个共同的N-N键形成途径，这与其他天然产物的途径不同。
Fosfazinomycin and kinamycin are natural products that contain nitrogen–nitrogen (N–N) bonds but that are otherwise structurally unrelated. Despite their considerable structural differences, their biosynthetic gene clusters share a set of genes predicted to facilitate N–N bond formation. In this study, we show that for both compounds, one of the nitrogen atoms in the N–N bond originates from nitrous acid. Furthermore, we show that for both compounds, an acetylhydrazine biosynthetic synthon is generated first and then funneled via a glutamyl carrier into the respective biosynthetic pathways. Therefore, unlike other pathways to N–N bond-containing natural products wherein the N–N bond is formed directly on a biosynthetic intermediate, during the biosyntheses of fosfazinomycin, kinamycin, and related compounds, the N–N bond is made in an independent pathway that forms a branch of a convergent route to structurally complex natural products. The natural products fosfazinomycin A and kinamycin D are structurally distinct except for a nitrogen-nitrogen (N-N) bond. Here, the authors show that fosfazinomycin and kinamycin share a common pathway for N-N bond formation that is different from pathways found for other natural products.
登录
查看更多内容
影响因子：
2.1
作者：
Janso, Jeffrey E.;Haltli, Brad A.;Eustaquio, Alessandra S.;Kulowski, Kerry;Waldman, Abraham J.;Zha, Li;Nakamura, Hitomi;Bernan, Valerie S.;He, Haiyin;Carter, Guy T.;Koehn, Frank E.;Balskus, Emily P.
通讯作者：
Balskus, Emily P.
影响因子：
8.4
作者：
Huang Z;Wang KA;van der Donk WA
通讯作者：
van der Donk WA
影响因子：
5.1
作者：
Liu, Xiangyang;Liu, Dongxu;Jiang, Ming
通讯作者：
Jiang, Ming
影响因子：
2.9
作者：
Larsen, TM;Boehlein, SK;Rayment, I
通讯作者：
Rayment, I
影响因子：
--
作者：
Li, YY;Llewellyn, NM;Spencer, JB
通讯作者：
Spencer, JB