Decoupling deprotonation from metalation:: Thia-Fries rearrangement
Decoupling deprotonation from metalation:: Thia-Fries rearrangement
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DOI：
10.1002/anie.200800750
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发表时间：
2008-01-01
影响因子：
16.6
通讯作者：
Shepperson, Ian R.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Dyke, Alan M.;Gill, Duncan M.;Shepperson, Ian R.
标签启用：用2 H-、18 O-和34 S-标记的芳基三氟甲磺酸酯的研究表明，二异丙基酰胺锂介导的硫代-弗里斯重排通过不可逆的邻位 去质子化进行（参见方案; DIPA=二异丙基胺，LDA=二异丙基酰胺锂）。相比之下，邻位金属化仅导致苯炔的生成。
Label-enabled: Studies with 2H-, 18O-, and 34S-labeled aryl triflates show that lithium diisopropylamide-mediated thia-Fries rearrangement proceeds through an irreversible ortho deprotonation (see scheme; DIPA=diisopropylamine, LDA=lithium diisopropylamide). In contrast, ortho metalation results exclusively in the generation of a benzyne.