C-H Pyridonation of (Hetero-)Arenes by Pyridinium Radical Cations
C-H Pyridonation of (Hetero-)Arenes by Pyridinium Radical Cations
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DOI：
10.1021/acs.orglett.9b02054
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发表时间：
2019-07-05
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Ritter, Tobias
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Hillenbrand, Julius;Ham, Won Seok;Ritter, Tobias
吡啶酮是天然产物和药物中重要的杂芳族骨架，因此在有机合成化学中具有重要的意义。在这里，我们报告了第一个未活化的（杂）芳烃的C-H吡啶酮，提供了一种直接获得N-芳基-2-和4-吡啶酮的方法。通过单电子还原生成吡啶鎓自由基阳离子允许在结构复杂的分子上合成吡啶酮。
Pyridones are important heteroaromatic scaffolds found in natural products and pharmaceuticals and are, therefore, of major interest in organic synthetic chemistry. Here we report the first C-H pyridonation of unactivated (hetero-)arenes, providing a methodology to directly access N-aryl-2- and 4-pyridones. Generation of pyridinium radical cations through single-electron reduction allows for the synthesis of pyridones on structurally complex molecules.