Organocatalytic Diastereo- and Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azlactones and Methyleneindolinones
Organocatalytic Diastereo- and Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azlactones and Methyleneindolinones
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吖内酯和亚甲基二氢吲哚酮的有机催化非对映和对映选择性 1,3-偶极环加成
DOI：
10.1002/anie.201302831
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发表时间：
2013-08-12
影响因子：
16.6
通讯作者：
Wang, Rui
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Sun, Wangsheng;Zhu, Gongming;Wang, Rui
通向复杂化的简单途径：吖内酯和亚甲基二氢吲哚酮之间的有机催化 1, 3-偶极环加成提供了具有高对映选择性的螺吲哚（参见方案）。这种转化利用了吖内酯底物中的亲核 C4 和亲电 C2 原子。 Bn= 苄基，HOBt= 1-羟基-1H-苯并三唑，MTBE= 甲基叔丁基醚，PG= 保护基团，TMS= 三甲基甲硅烷基。
A simple route to complexity: An organocatalytic 1, 3‐dipolar cycloaddition between azlactones and methyleneindolinones provided spirooxindoles with high enantioselectivity (see scheme). This transformation takes advantage of the nucleophilic C4 and electrophilic C2 atoms in the azlactone substrate. Bn= benzyl, HOBt= 1‐hydroxy‐1H‐benzotriazole, MTBE= methyl tert‐butyl ether, PG= protecting group, TMS= trimethylsilyl.