Suzuki cross-coupling on enantiomerically pure epoxides:: Efficient synthesis of diverse, modular amino alcohols from single enantiopure precursors
Suzuki cross-coupling on enantiomerically pure epoxides:: Efficient synthesis of diverse, modular amino alcohols from single enantiopure precursors
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DOI：
10.1021/jo062612t
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发表时间：
2007-04-27
影响因子：
3.6
通讯作者：
Pericas, Miquel A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Cattoen, Xavier;Pericas, Miquel A.
对映体纯（4-溴苯基）-或（3,5-二溴苯基）缩水甘油醚的 Suzuki 芳基化已在 Buchwald 条件下在甲苯中实现 [ArB(OH)(2)（1.1 当量）、Cs2CO3（2 当量）、Pd-2(dba)(3)中心点 C6H6 (1 mol %)、S-Phos (4 mol %)、 甲苯，100℃]允许形成模块化芳基缩水甘油醚，不能通过环氧化途径直接以对映体纯形式获得。这些大体积的醚，当在密封管中用氨 [NH3 水溶液、LiClO4（1 当量）、THF、微波辐射（80 W）、125 摄氏度] 进行区域选择性和立体定向开环时，可以得到新型对映体纯 β-氨基醇，从而可以轻松获得结构复杂的 C-2 对称双恶唑啉。
Suzuki arylation of enantiopure (4-bromophenyl)- or (3,5-dibromophenyl)glycidyl ethers has been achieved in toluene under Buchwald conditions [ArB(OH)(2) (1.1 equiv), Cs2CO3 (2 equiv), Pd-2(dba)(3)center dot C6H6 (1 mol %), S-Phos (4 mol %), toluene, 100 degrees C] allowing for the formation of modular arylglycidyl ethers not directly available in enantiopure form by epoxidation routes. These bulky ethers, when submitted to regioselective and stereospecific ring opening with ammonia [aq NH3, LiClO4 (1 equiv), THF, microwave irradiation (80 W), 125 degrees C] in a sealed tube, provide access to novel enantiopure beta-amino alcohols which, in turn, provide an easy access to structurally complex C-2 symmetrical bisoxazolines.