Synthesis of the C20-C32 tetrahydropyran core of the phorboxazoles and the C22 epimer via a stereodivergent Michael reaction.
Synthesis of the C20-C32 tetrahydropyran core of the phorboxazoles and the C22 epimer via a stereodivergent Michael reaction.
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通过立体发散迈克尔反应合成佛波唑类的 C20-C32 四氢吡喃核心和 C22 差向异构体。
DOI：
10.1021/ol3026523
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发表时间：
2012
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Clarke PA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Clarke PA
本文仅用七步反应就立体选择性地合成了Phorboxazole的C_（20）-C_（32）四氢吡喃核，总收率为31%。还合成了C22差向异构体。关键步骤是甲硅烷基醚脱保护/氧迈克尔环化。当该步骤在布朗斯台德酸条件下进行时，形成具有所需的2，6-顺式立体化学的C20-C32核。然而，当甲硅烷基醚脱保护/氧-迈克尔环化在用乙酸缓冲的氟化物条件下进行时，核心的C22差向异构体是唯一的产物。
A stereoselective synthesis of the C20–C32 tetrahydropyran core of the phorboxazoles has been achieved in only seven steps and in a 31% overall yield. The C22 epimer was also synthesized. The key step was a silyl ether deprotection/oxy-Michael cyclization. When this step was conducted under Brønsted acid conditions, the C20–C32 core was formed with the desired 2,6-cis-stereochemistry. However, when the silyl ether deprotection/oxy-Michael cyclization was conducted under fluoride conditions buffered with acetic acid, the C22 epimer of the core was the sole product.
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