Stereospecific anionically promoted transannular hydride shifts in medium-ring hydroxy ketones. Probe of their reversibility and the potential for regiocontrol.
Stereospecific anionically promoted transannular hydride shifts in medium-ring hydroxy ketones. Probe of their reversibility and the potential for regiocontrol.
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立体特异性阴离子促进中环羟基酮中的跨环氢化物位移。
DOI：
10.1021/ol0100733
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发表时间：
2001
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Paquette,LA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Hofferberth,JE;Lo,HY;Paquette,LA
提供了在九元环环境中涉及−-羟基酮的共轭碱的立体专一性跨环氧化δ还原方法的实例。证明了通过适当调节溶剂环境和羟基保护水平来控制这些平衡的方向的能力。MM3衍生的异构体对的空间能表明，平衡分布是极性溶剂分子破坏分子内氢键力程度的结果。
Examples are provided of stereospecific transannular oxidation−reduction processes involving the conjugate bases of δ-hydroxy ketones in a nine-membered ring setting. The ability to control the direction of these equilibria by proper modulation of the solvent environment and level of hydroxyl group protection is demonstrated. MM3-derived steric energies of the isomer pairs suggest that the equilibrium distributions are the outcome of the extent to which intramolecular hydrogen bonding forces are disrupted by polar solvent molecules when present.
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