Solvent-free synthesis of benzo[a]pyrene 7,8-diol 9,10-epoxide adducts at the N(2)-position of deoxyguanosine.

Solvent-free synthesis of benzo[a]pyrene 7,8-diol 9,10-epoxide adducts at the N(2)-position of deoxyguanosine.
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无溶剂合成脱氧鸟苷 N(2) 位苯并[a]芘 7,8-二醇 9,10-环氧化物加合物。

DOI:
10.1021/ol0003580
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发表时间:
2001
期刊:
影响因子:
5.2
通讯作者:
Jerina,DM
Jerina,DM
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Ramesha,AR;Kroth,H;Jerina,DM

文献摘要

参考文献

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报道了首次在室温下固相(或无溶剂)合成苯并[a]芘二醇环氧化物的脱氧鸟苷(DG)加合物。(±)-7β,8α-dihydroxy-9β,10β-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene(DE-11)的顺式和反式开环的DG加合物形成1:1的混合物,而非对映异构体(±)-7β,8α-dihydroxy-9α,10α-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene(DE-2,2)的直接开环产生15:85的比例有利于反式开环的DG加合物7。
The first solid-state (or solvent-free) synthesis of protected deoxyguanosine (dG) adducts of benzo[a]pyrene diol epoxides at room temperature is reported. Whereas dG adducts derived fromcis- andtrans-opening of (±)-7β,8α-dihydroxy-9β,10β-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene (DE-11) are formed as a 1:1 mixture, the direct opening of the diastereomeric (±)-7β,8α-dihydroxy-9α,10α-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene (DE-2,2) produced a 15:85 ratio favoring thetrans-opened dG adduct7.
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